在冷战的年代，古巴曾是华盛顿眼中的刺。肯尼迪总统对古巴实施了全面制裁，这一决策并非因个人喜好或烟瘾所动。今年二月，正值美国对古巴实施全面经济制裁的五十周年。当时，美国的青少年还在跳着扭腰舞，宇航员尚未遨游太空，最好的邮票也不过是4美分的面值。如今，世界已发生了翻天覆地的变化，但华盛顿对古巴的封锁仍然坚固如初。
据美国《纽约时报》报道，肯尼迪总统曾紧急要求白宫新闻秘书皮埃尔·塞林格为他找来一千支古巴雪茄。这一请求并非寻常之举，塞林格至今记忆犹新。尽管面临重重困难，他对这一任务也感到忐忑不安，但他出于对古巴雪茄的热爱，终于完成了任务。第二天清晨，整整一千二百支雪茄准时呈现在肯尼迪面前。就在当日，一份禁止所有古巴商品进入美国的法案被肯尼迪签署，从此古巴雪茄在美国成为了非法产品。
肯尼迪总统是位雪茄爱好者，尤其钟爱手工卷制的“乌普曼”雪茄。身为冷战时期的决策者，他对古巴的制裁并非因个人嗜好所动。作为离美国最近的社会主义国家，古巴一直是华盛顿心中的敏感话题。禁令的核心目标——推翻古巴政权——至今未能实现。相反地，这一禁令却加强了美国与一些反美的盟友之间的关系，比如从前是苏联、如今是委内瑞拉等。
从地图上看，美国佛罗里达州与古巴之间似乎近在咫尺。自革命风暴席卷古巴以来，意识形态的差异使两国变得似乎遥远。一次由雇佣军发起的猪湾入侵行动在卡斯特罗的指挥下以失败告终。此后，美国对古巴实施了全面的经济制裁和封锁措施。这些措施包括禁止贸易、阻止金融支持等几乎密不透风的壁垒，给美国企业也带来了诸多不便。近期的一个例子便是：一部石油勘探钻机从新加坡运抵古巴，而近在咫尺的美国石油企业只能眼睁睁地看着商机流失。这种局面凸显了美国制裁政策的不便与矛盾之处。